何か方法はないでしょうか…宜しくお願い致します。その場合は今の会社と前の会社の両方の離職票をそろえてハローワークに申請することが必要です。

失業手当についての質問です。
今月自己都合により退職しました。
今後の予定として、4,5ヶ月後にオーストラリアにワーキングホリデー
を考えております。
その為の資金として失業保険だけでなくアルバイトによる収入（できるだけがっつり稼ぎたいです）
が必要不可欠です。

そこで質問ですが失業手当を受給している期間に海外へ行くと受給は停止されるのでしょうか？
そもそも、就職する意思がないとみなされて最初からもらえないのでしょうか？

基本的に認定日から次の認定日(4週間)の間に２回以上は許可されている方法で就活をしなければ行けません。
それをしないと認定日にハローワークに行っても認定してもらえません。
しかし貴方は自己都合で退職しているので３ヶ月間の給付制限があります。つまり失業保険受給資格をもらって最初の７日間の待期のあと更にそこから３ヶ月待って初めてお金が貰えるのです。

分かりにくい説明で長々とすいません。

失業保険をもらいたい、けれど・・・
今年１月末に前職を（会社都合で）退職し、２月上旬から新しい会社に契約社員として勤め始めました。しかし、約１ヶ月通った頃、新しく入ったばかりの会社が突然休業してしまいました。（入社したばかりだというのに。）

ほんの数週間とはいえ、新しい会社に働いてしまったので、もう私は失業保険の受給資格は消滅してしまったのですよね？その数週間分の給料もちゃんともらえるかも怪しい状況なうえ、もらえたとしても勤務期間が短かったため小額ですし、これからまた仕事を探すのにもお金が必要だし、かなり辛いです。こうなると知っていれば、大人しく失業保険を受給していれば…と仕方のないことですが、後悔してしまいます。

社会人になって１０年以上たっていますが、あまり会社を辞めた経験がなく、ハローワークの公式ページなど見てもいまいちよく理解できません。

何か方法はないでしょうか…宜しくお願い致します。

確実にもらえます。要はそのもらい方です。
再就職の会社が雇用保険に加入してあなたの給料から引いてあれば1ヶ月でも再就職になります。
ここからが重要です。雇用保険は直近に辞めた会社の退職理由が採用されます。従ってこの場合は会社都合になります。
そうすると、前回会社の期間（10年以上）が通算できるのです。その場合は今の会社と前の会社の両方の離職票をそろえてハローワークに申請することが必要です。
問題は休職中の会社に離職票を作成してもらうことですが、倒産しているわけではないので何とかなるとは思います。
ただし、雇用保険に加入していなければ、前職の離職票のみで雇用保険の申請はできますが、自己都合退職扱いですから
給付制限3ヶ月は付きますし、支給日数も１２０日です。会社都合なら30歳未満で1８０日、３５歳未満で２１０日と大きく違ってきます。
とりあえず離職票の獲得に最大の努力をしましょう。

会社を首になりました、首を言われた後に退職届にハンコを押すように言われて、そのまま押してしまいました。もうこれは自己都合ということで書き換えられないのですかね・・・。
ハンコを押さなければ、会社都合になり、失業保険がすぐにもらえるというのはその後に気付いてしまいました・・・。会社には交渉してみるつもりですが無理って言われたら終わりですかね・・・。１２月１日に退職になります。

曖昧な知識で回答をすると、行政の管轄や他の制度の守備範囲を考えない回答になるものですね。

先ず、監督署に相談することに関しては意味がありません。もちろん労働局の「あっせん」についても同様です。
これは監督署が不親切だとか、そんなことではなく、管轄違いのため何も出来ないからです。

今回主様が心配されているのは失業給付の件ですよね。そうなるとハローワークの窓口での相談になります。中には相談に行った際に監督署に行くように言われるケースも有りますが、離職票の記載内容の話ですから、監督署には関係ないんです。
その場合には、「離職票の離職理由に関してのことです」と言ってください。

また、解雇を無効だとして争ったり、生活保障等を求めたりであれば、労働局の「あっせん」という手も有ります。

そこまで行く前に、会社と話し合いたいのであれば、監督署内にある総合労働相談コーナーで、助言をしてもらうのも方法です。

ちなみに、あっせんも監督署で受け付けしていますよ。